Die Marktstraße bildet ein spätmittelalterliches und barockes Ensemble mit breitgelagerten und mit Fassadenmalereien (Lüftlmalerei) geschmückten Häusern der Tölzer Kaufleutefamilien und Patrizier. Hervorzuheben sind dabei der Khanturm von 1353,^[62] die alte Posthalterei von 1600, das Sporerhaus, das Moralthaus und das Alte Rathaus mit dem Zwiebelturm aus dem 15. Jahrhundert, das ehemalige Mädchenschulhaus (1843 bis 1982) von 1588, das Marienstift, das Höckhenhaus und das Pflegerhaus Kaspar Winzerers des II. von 1485. Im Keller des heutigen Metzgerbräus unterhalb der Stadtpfarrkirche sind spätgotische Gewölbeüberreste der ersten Tölzer Burg erhalten. Das Tölzer Schloss stand, bis es 1770 wegen eines Unwetters zu weiten Teilen einstürzte, an der Stelle des heutigen Schlossplatzes und des neuen Rathauses, das 1772 erbaut wurde und ab 1779 als Sitz des Landrichters diente

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